Pengantar glikosida

Pengantar glikosida


Last update: May 26, 2018

Banyak metabolit sekunder di alam berada sebagai glikosida. Pada tumbuhan, glikosida sebagian besar berasal dari paska modifikasi metabolit sekunder yang dikatalisis oleh enzim glycosyltransferases. Modifikasi lebih lanjut dari glikosida, seperti oksidasi, asilasi, dan degradasi, sering terjadi.

Meskipun masih banyak yang harus diketahui tentang peran fisiologis dari metabolit yang larut dalam air ini, hal-hal yang perlu diketahui adalah:

  • glikosida disimpan dan diangkut dalam antar-jaringan tanaman
  • peran penting mereka dalam memberi sinyal, pengaturan pertumbuhan dan perkembangan
  • alelopati yaitu fenomena biologis di mana satu tanaman menghambat pertumbuhan yang lain
  • peran dalam sistem pertahanan tanaman terhadap patogen dan herbivora. Dalam banyak contoh, glikosida diproduksi sebagai jawaban terhadap kondisi lingkungan, seperti abiotik (kelembaban, komposisi tanah, sinar matahari, suhu) atau faktor biotik (misalnya, herbivora tumbuhan, tanaman hidup berdampingan).

Tinjuan kimia

Glikosida terdiri dari dua bagian yang independen secara kimia dan fungsional; bagian aglycone (genin) dan glycone (saccharide). Dalam glikosida, bagian sakarida (X) terkait dengan bagian aglikon (A) oleh ikatan glikosidik seperti yang terlihat di bawah ini:

A-OH +  X-OH <-> A-O-X + H2O

Ikatan glikosidik sebagian besar tidak stabil dan rentan terhadap hidrolisis (oleh asam encer atau oleh enzim, misalnya, β-glucosidases). Dengan demikian, jenis ikatan glikosidik diklasifikasikan sebagai:

  • O-glikosida (jika ikatan glikosidik melalui oksigen); bentuk paling melimpah pada tumbuhan
  • C-glikosida (ikatan melalui karbon); jenis hubungan ini tahan terhadap hidrolisis
  • S-glikosida (ikatan melalui sulfur; aglikon harus memiliki -SH grup) hadir dalam glukosinolat (tioglikosida)
  • N-glikosida (ikatan melalui nitrogen; aglikon harus memiliki -NH group) hadir dalam nukleosida.

Glikon paling sering adalah monosakarida, glukosa yang paling umum (glukosa glikosida yang menghasilkan disebut glukosida). Glikon lain yang sering terjadi adalah L-rhamnose, L-fruktosa, L-arabinose, dan D-xylose. Unit gula juga bisa berupa di-, tri-, atau tetrasaccharide (misalnya, dalam glikosida jantung).

Konfigurasi mobil anomerik glikon bisa ada sebagai α atau β diastereoisomer dengan bentuk-β yang paling umum dan aktif. Jumlah unit sakarida / rantai yang melekat pada algikon dapat berupa satu (monodesmoside), dua (bidesmoside), atau tiga (tridesmo- side), yang biasanya terlihat pada saponin glikosida.

Gugus utama glikosida yang disorot adalah terpen, sterol, fenol, atau glikosida fenilopropanoid berdasarkan struktur aglikon. Glikosida juga dapat diklasifikasikan (karena sifat gula yang melekat) seperti galactosides, apiosides, rhamnosides, xylosides, rutinosides, dll.

Ekstraksi glikosida

Ekstraksi glikosida dari bahan tanaman (sebelumnya dikeringkan dan disimpan dengan baik untuk menghindari dekomposisi glikosel oleh enzim tanaman) biasanya dilakukan dengan penggunaan pelarut polar (air, larutan hidro-alkohol, dan alkohol).

Metode ekstraksi yang paling banyak digunakan adalah perkolasi atau maserasi, ekstraksi Soxhlet, atau proses khusus misalnya ekstraksi cair bertekanan (PLE/ASE), ekstraksi dibantu-ultrasonik atau dibantu microwave (UAE atau MAE)

Fraksi glikosida terisolasi kemudian dimurnikan dengan menggunakan metode partisi pelarut/pelarut untuk menghilangkan klorofil atau pigmen lainnya (air/heksana atau air/kloroform yang digunakan), dipisahkan dengan presipitasi atau metode adsorpsi (kolom/kromatografi planar) dan kemudian direkristalisasi.

Aksi farmakologis

Efek keseluruhan glikosida tergantung pada dua komponennya; bagian aglikon terutama mempengaruhi arah terapeutik, sedangkan bagian sakarida (rantai gula) meningkatkan kelarutan air, farmakokinetik, dan sifat farmakonamik.

Ikatan glikosidik (biasanya β-terkait dalam glikosida tanaman aktif) tahan terhadap enzim pencernaan manusia dan karenanya glikosida sering diserap dengan buruk dari saluran pencernaan. Mereka biasanya melakukan perjalanan ke ileum distal atau usus besar. Di sini, aktivitas mikroba membentuk aglikon, yang kurang polar dan dapat diserap ke dalam aliran darah .

Klasifikasi glikosida

Jika bagian aglikon digunakan sebagai dasar klasifikasi maka akan didapatkan penggolongan sebagai berikut (menurut Claus dalam Tyler et al.,1988).

  • golongan kardioaktif
  • golongan antrakinon
  • golongan saponin
  • golongan sianopora
  • golongan isotiosianat
  • golongan flavonoid
  • golongan alkohol
  • golongan aldehida
  • golongan lakton
  • galongan fenolat
  • golongan tanin.

Referensi

Bartnik M, Facey PC, 2017, Glycosides in Pharmacognosy, Elsevier.

Trease & Evans Pharmacognosy, 2002

Claus dalam Tyler et al., 1988

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out /  Change )

Google photo

You are commenting using your Google account. Log Out /  Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out /  Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out /  Change )

Connecting to %s