Moko Apt

Menebar Ilmu Pengetahuan

Phenolic Compound as Chemoprevention

Leave a comment


Studi epidemiologi senyawa fenolat yang banyak terdapat pada buah dan sayur terhadap kanker telah banyak terbukti, namun studi prospektif belum banyak dilakukan. Bagaimanapun, studi eksperimental sifat antimutagenik dan antikarsinogenik telah banyak dilakukan misalnya:

  • menunjukkan aktivitas antimutagenik in vitro
  • menghambat karsionogen yang diinduksi karsinogen pada model hewan kankerkulit, paru, forestomach, oral, esofagus, duodenum, dan kolon
  • menghambat promosi pada model tikus kanker diinduksi TPA (12-O-tetradecanoylphorbol-13 acetat)

Beberapa mekanisme yang ditunjukkan aksi senyawa pada penghambatan tumor meliputi:

  • modulasi aktivitas enzim fase I dan fase II
  • menghambat secara kimiawi induksi lipid peroksidase dan epdermal ornithine decarboxylase (ODC)
  • reduksi aktivitas protein kinase C (PKC) dan protein tirosin kinase
  • menurunkan proliferasi seluler

Selain itu, senyawa fenolik juga beraksi pada aktivitas antiinflamasi, penguatan GJIC (gap-junctional intercellulear communication), induksi apoptosis, penguatan atau pencegahan kerusakan DNA, dan akivitas estrogenik dan antiestrogenik.

Asam fenolat

Asam fenolat pada tumbuhan diturunkan dari asam benzoat dan asam sinamat, yang membedakan adalah pada jumlah dan posisi hidroksilasi dan metoksilasi pada cincin aromatik. Senyawa yang diturunkan dari asam bernzoat meliputi: galat, prokatekuik, siringik, p-hidroksibenzoat, vanilat, dan asam genistisik.

Senyawa yang paling banyak dipelajari yang tergolong asam hidroksibenzoat adalah asam galat. Asam galat terdapat dalam bentuk ester pada buah dengan asam kuinik (teogalin) dan glukosa (glukogalin).

Flavonoid

Flavonoid adalah senyawa polifenol yang tersusun oleh 2 cincin benzena yang dihubungkan oleh 3 satuan karbon yang dapat membentuk cincin ketiga sehingga tersusun kerangka C6-C3-C6.

Penomoran flavonoid terlihat dalam struktur di atas. Nomor C9 dan C10 sering tidak disebutkan karena tidak mungkin ada substitusi lagi. Sering juga disebut 4a dan 4b. Dari struktur di atas, terlihat bahwa teradapat 3 cincin yaitu cincin A, B, dan C, tetapi pada 3 atom karbon tersebut tidak selalu membentuk cincin.

Termasuk dalam kategori ini adalah senyawa kalkon, flavon, flavonol, flavanon dan flavonol.

Cara memahami:

flavon, no 4 gugus keton

flavonol, seperti flavon, no 3 ketambahan OH

flavanon, seperti flavon, namun tidak ada ikatan rangkap pada no 2-3

Link all about flavonoid: click here

Senyawa fenol

Istilah fenol meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan yang memiliki cincin aromatik mengandung satu atau lebih substitusi hidroksil. Senyawa fenol umumnya larut dalam air karena umumnya berikatan dengan gula sebagai glikosida.

Senyawa fenol sederhana pada strukturnya di inti benzena terikat satu gugus hidroksil. Contohnya adalah senyawa komponen minyak atsiri: eugenol (cengkeh), anethol (adas), thimol (Thymi), kavikol (sirih). Senyawa vanilin, walau gugus OH nya diganti aldehid namun tetap diklasifikasikan sebagai senyawa fenol.

Senyawa polifenol pada strukturnya di cincin benzena mengikat gugus hidroksil lebih dari satu. Contohnya adalah kurkuminoid.

Polifenol Kompleks

Contoh adalah tanin, yang terbagi menjadi dua yaitu tanin terhidrolisis dan tanin tidak terhidrolisis. Apakah perbedaannya? Tanin terhidrolisi artinya berdasarkan asam galat (gallotanin) atau asam heksahidroksidifenat (elagitanin) dan derivatnya, jika terhidrolisis menghasilkan gula dan asam fenolat. Sedangkan tanin nonhidrolisis (condensed), adalah antosianidin dan tanin yang berasal dari anggur dan persimmon jepang.

Referensi

Teh hijau

I3C

Sulforapan

pdf 1

pdf 2

Author: admin

menebar ilmu pengetahuan

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s