Moko Apt

Menebar Ilmu Pengetahuan

Flavanon: At a Glance

1 Comment


Flavonoid merupakan kelompok metabolit sekunder yang banyak tersebar di alam, tersebar banyak di tumbuhan dan senyawa tertentu menunjukkan aktivitas farmakolgis estrogenik, antioksidan, antiviral, antibakteri, antiobesitas, dan anticancer. Biasanya, flavonoid dibagi menjadi 3 kategori yaitu:

1.    Flavon, turunannya adalah flavonol, isoflavon,

2.    Flavan, turunannya adalah

3.    Antosian, turunannya adalah

Ikatan rangkap, hidroksilasi, dan posisi cincin adalah pembeda dari kategori tersebut. Kemampuan farmakolois flavonoid sangat luas dan sekarang mendapat perhatian yang lebih. Pengembangan tidak hanya ke arah suplemen, namun juga ke arah treatment untuk penyakit kronis termasuk kanker dan diabetes (Popiolkiewicz et al. 2005). Sebagai contoh pada percobaan in vivo menggunakan tikus sebagai model untuk diabetes, pemberian glucosylated flavanone hesperidin dan flavanone naringenin memberikan hasil yang sangat efektif pada perbaikan metabolisme lemak, dengan cara mengubah aktivitas enzim dan pada saat yang sama menurunkan level gula dengan cara down-regulasi hepatic GLUT2 dan glucose-6-phosphotase dan secara simultan up-regulasi hepatic glucokinase dan adipocyte GLUT4 (Ae Park et al., 2006).

Flavanon, merupakan prekursor langsung pada kebanyakan flavonoid, disintesis dari asam amino fenilalanin atau tirosin (Gambar 1). Proses dimulai dengan enzyme phenylalanine/tyrosine ammonia lyase (PAL/TAL), mengubah buillding block asam amino menjadi phenyl-propanoic acid. Jalur biosintetik flavanon jga melibatkan enzim cytochrome-P450, cinnamate 4-hydroxylase (C4H), dengan cara menambahkan gugus 4′-hydroxyl cincin aromatik phenylalanine. Esters CoA selanjutnya disintesis dari phenylpropanoic acids dengan bantuan enzim phenylpropanoyl-CoA ligases, seperti 4- coumaryl: CoA ligase (4CL). Type III polyketide synthase chalcone synthase (CHS) kemudian mengkatalisis kondensasi berurutan 3 malonyl-CoA demgam 1 CoA-ester membentuk chalcones. Ini adalah langkah biosintesis yang menghasilkan flavonoid pertama, ada juga jalur alternatif yaitu enzim type III polyketide synthases yang memiliki homologi yang tinggi dengan CHS (>70%) menggunakan prekursor yang sama membentuk stilbenes (menggunakan 3 unit malonyl-CoA), benzylacetolactone (hanya menggunakan 1 unit malonyl-CoA), dan molekul aromatik yang lain.

Struktur akhir flavanon terbentuk hanya jika chalcones diisomerisasi menjadi (2S)-flavanone oleh chalcone isomerase (CHI), reaksi ini terjadi secara spontan pada suasana basa. Setelah terbentuk flavanon, banyak sekali senyawa enzim yang bisa mengubah ggus fungsi atau mengubah konformasi dari inti 3-cincin fenilpropan ini menghasilkan hingga 8000 struktur senyawa berbeda. Fungsionalisasi bisa berupa hidroksilasi, reduksi, alkilasi, oksidasi, dan glukosilasi, sendirian masing-masing atau kombinasi. Secara alami, enzim-enzim tersebut ada di tumbuhan, namun menurut laporan Ueda et al. (1995) bahwa terdapat type III polyketide synthases yang berasal dari mikroorganisme. Informasi ini sangat berarti dalam produksi senyawa flavanon dalam skala bioreaktor (Fowler et al., 2009).

Gambar Tahapan mendetail biosintesis flavanon dan diversifikasi flavonoid.

Penambahan secara berturut-turut atom karbon dari malonyl-CoA oleh CHS ditunjukkan dengan warna hijau, merah, dan biru.  Gugus R menunjukkan pola hydroxylation pada natural flavonoid walaupun substitusi unnatural dapat terjadi pada posisi ini. Singkatan: DFR dihydroflavanone reductase, LAR leucoanthocynanidin reductase, ANS anthocyanidin synthase, 3GT uridine, flavanone 3-glucoside transferase, FSI flanone synthase, CHR chalcone reductase, IFS isoflavanone synthase, FHT flavanone hydroxytransferase, FLS flavonol synthase

Daftar pustaka

Ae Park S, Choi MS, Cho SY, Seo JS, Jung UJ, Kim MJ, Sung MK, Park YB, Lee MK (2006) Genistein and daidzein modulate hepatic glucose and lipid regulating enzyme activities in C57BL/ KsJ-db/db mice. Life Sci 79:1207–1213

Fowler ZL, Koffas MA. (2009) Biosynthesis and biotechnological production of flavanones : current state and perspectives. Metabolic Engineering. 799-808.

Popiolkiewicz J, Polkowski K, Skierski JS, Mazurek AP (2005) In vitro toxicity evaluation in the development of new anticancer drugs—genistein glycosides. Cancer Lett 229:67–75

Ueda K, Kim KM, Beppu T, Horinouchi S (1995) Overexpression of a gene cluster encoding a chalcone synthase-like protein confers redbrown pigment production in Streptomyces griseus. J Antibiot (Tokyo) 48:638–646

Author: admin

menebar ilmu pengetahuan

One thought on “Flavanon: At a Glance

  1. mantaap artikelnya bisa jadi rujukan….trims ya…

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s