Glikosida antrakinon

Glikosida antrakinon


Postingan ini akan fokus pada bahasan glikosida antrakinon, sedangkan tentang glikosida bisa dibaca di Pengantar glikosida.

Golongan glikosida antrakinon, komponene aglikon yaitu sekerabat dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol).

Struktur kimia antrakinon. Nama lain: 9,10-antracendion, 9,10-antrakion; C14H8O2 (BM: 208,22 g/mol)

Sifat fisika kimia

Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampai merah sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi digunakan reaksi Borntraeger (lihat MMI).

antrakinon 2

Semua antrakinon memberikan warna reaksi yang khas dengan reaksi Borntraeger jika Amonia ditambahkan: larutan berubah menjadi merah untuk antrakinon dan kuning untuk antron dan diantron. Antron adalah bentuk kurang teroksigenasi dari antrakinon, sedangkan diantron terbentuk dari 2 unit antron.

Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah antron dan antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida.

Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam alkali, sedangkan isomernya, yaitu antranol bewarna kuning kecoklatan dan dengan alkali membentuk larutan berpendar (berfluoresensi) kuat.

Oksantron merupakan zat antara (intermediate) antara antrakinon dan antranol. Reaksi Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan menambahkan hidrogen peroksida akan menujukkan reaksi positif. Senyawa ini terdapat dalam Frangulae cortex.

Diantron adalah senyawa dimer tunggal atau campuran dari molekul antron, hasil oksidasi antron (misalnya larutan dalam aseton yang diaerasi dengan udara). Diantron merupakan aglikon penting dalam Cassia, Rheum, dan Rhamnus; dalam golongan ini misalnya senidin, aglikon senosida. Reidin A, B, dan C yang terdapat dalam sena dan kelembak merupakan heterodiantron.

Efek farmakologi

Glikosida antrakinon adalah stimulan katartika dengan meningkatkan tekanan otot polos pada dinding usus besar, aksinya akan terasa sekitar 6 jam kemudian atau lebih lama. Adapun mekanisme belum jelas, namun diduga antrakinon dan antranol dan turunannya berpengaruh terhadap transpon ion dalam sel colon dengan menghambat kanal ion Cl-.

Untuk antron dan antranol memberikan aksi lebih drastis. Itulah sebabnya beberapa simplisia boleh digunakan setelah disimpan selama satu tahun, untuk mengubah senyawa tersebut menjadi antrakinon. Jika jumlahnya lebih besar daripada antrakinon bisa mengakibatkan mulas dan rasa tidak enak.

Kegunaan

Katartika atau pencahar, pewarna, dan antibakteri.

Simplisia penghasil antrakinon sebagai berikut:

#1 Daun sena, Senna leaf (Sennae Folium)

Asal tumbuhan
  • Cassia acutifolia DeliIe (Alexandria senna), tumbuh liar di lembah sungai Nil, dari Aswan sampai Kordofan.
  • Cassia angustifolia Vahl. (Tinnevelly senna) (Suku Leguminosae), tumbuh liar di Somalia, Jazirah Arab, dan India. Di India Selatan (Tinnevelly) tanaman ini dibudidayakan. Juga ditanam di Jammu dan Pakistan Barat Laut. Di India tanaman ini dibudidayakan dengan pengairan.
Kualitas

Daun yang bewarna hijau kebiruan adalah yang terbaik, sedangkan yang bewarna kuning adalah yang terjelek. ldentifikasi makroskopik dan mikroskopik terdapat antara lain dalam Trease & Evens Pharmacognosy (2002).

Kandungan kimia

Kandungan aktif utama adalah merupakan glikosida dimer yang aglikonnya terdiri dari aloe-emodin dan atau rein.

Kadar yang paling besar yaitu senosida A dan senosida B, merupakan sepasang isomer yang aglikonnya adalah rein-diantron (senidin A dan senidin B).

Kandungan lain yang lebih kecil kadarnya adalah senosida C dan D. Polong sena (Sennae Fructus, Senna pods) juga mengandung glikosida aktif, glikosidanya memiliki 10 gugus gula yang melekat pada inti rein-diantron.

Simplisia serupa yang disebut Bombay, Mecca, dan Arabian sennae didapatkan dari tumbuhan liar Cassia angustifolia yang tumbuh di Arab. Daunnya mirip dengan sena namun lebih panjang dan lebih sempit. Di Perancis digunakan dog sennae dan tumbuhan Cassia obovata yang tumbuh di Mesir.

Penggunaan

Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali pakai. Sering dikombinasi dengan bahan gom hidrokoloid. Juga digunakan dalam teh pelangsing. Produk: HerbalaxR

Efek samping

Senna diidentifikasi sebagai penyebab hepatitis yang relatif jinak pada wanita yang mengonsumsi kurang lebih 10 kali lipat dari dosis yang direkomendasikan. Kausalitas dikonfirmasikan oleh tanggapan positif.

#2 Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark)

Asal tumbuhan
  • Kulit kayu dari Rhamnus purshianus DC atau Frangula purshiana (DC) A. Gray ex J.C.Cooper (suku Rhamnaceae).
Pengumpulan dan penyimpanan

Simplisia merupakan kulit kayu dikumpulkan dari tumbuhan liar pada bulan pertengahan April sampai akhir Agustus. Kulit diambil memanjang 5-10 cm, dikeringkan diketeduhan, dihindarkan dari lembab dan hujan, karena kulit dapat berkapang. Dahulu diekspor dalam bentuk simpleks, namun sekarang dalam bentuk ekstrak.

Kemudian disimpan paling lebih dari satu tahun, mengapa? Beberapa obat tanaman seperti kulit cascara atau kulit pohon frangula harus disimpan lebih lama sebelum digunakan (selama 1 tahun, atau dikeringkan pada 100 ° C selama 2 jam), karena kulit segar mengandung anthron yang sangat aktif yang diubah oleh oksidasi menjadi bentuk yang kurang aktif (antrakuinon) dan efek yang tidak diinginkan seperti rasa mulas dapat terjadi.

antrakinon 3

Kandungan kimia

  • R. frangula: Glucofrangulin A dan B, suatu diglukosida yang hanya berbeda pada gula nomor C6.
  • R. cathartica: Emodin, aloe-emodin, chrysophanol dan glikosida rhein, frangula-emodin, rhamnicoside, alaterin dan physcion.
  • R. purshiana: Cascarosides A, B, C, D, E dan F yang semuanya adalah steroisomer dari aloin dan turunannya, dengan glikosida minor termasuk barbaloin, frangulin, chrysolin, palmidin A, B, dan C dan aglikon bebas.

Kaskara mengandung senyawa golongan antrakinon 6-9%, dalam bentuk O-glikosida dan C-glikosida. Ada empat glikosida primer, yaitu kaskarosida, yaitu kaskarosida A, B, C, dan D yang berbentuk O- maupun C-glikosida.

Senyawa lainnya antara lain barbaloin dan krisaloin. Turunan emodin oksantron, yaitu aloe emodin dan krisofanol baik dalam bentuk bebas maupun glikosida. Juga berbagai turunan diantron lainnya, yaitu palmidin A, B, dan C.

Simplisia pengganti dari tumbuhan Rhamnus cathartica dan R. carniolica.

#3 Cassia pods (Buah trengguli)

Asal tanaman
  • Buah yang dikeringkan dari Cassia fistula (suku Leguminosae). Tumbuhan ini ditanam di Hindia Barat (Dominika dan Martinique) dan Indonesia.
Bentuk dalam perdagangan

Bubur daging buah dibuat dengan perkolasi dengan air, diuapkan akan terbentuk bubur.

Kandungan kimia

Bubur kasia mengandung gula 50%, zat warna, dan minyak atsiri. Bubur ini mengandung rein dan senyawa mirip senidin. Daun tanaman ini mengandung rein bebas atau terikat, senidin, senosida A, dan B. Empulur mengandung barbaloin dan rein, serta Ieukoantosianidin.

Kegunaan

Menurut pengobatan Ayurveda bubur kasia bersifat antifungi, antibakteri, dan pencahar (laxatives), juga sebagai antitussive.

#4 Rhei Radix (Rhubarb, Chinese rhubarb)

Rhubarb merupakan ramuan obat Cina yang penting dengan sejarah panjang lebih dari 2000 tahun dan telah biasa digunakan sebagai pencahar.

Asal tanaman

Rhubarb merupakan radix dan rimpang dari:

  • Rheum officinale Baill. (suku Polygonaceae)
  • R. palmatum L.
  • R. tanguticum Maxim

Semua tanaman di atas terutama tersebar di wilayah di dataran tinggi Tibet.

Pengumpulan dan persiapan

Dahulu diperkirakan akar ditumbuhkan atau ditanam di dataran tinggi (lebih dari 3000 m) dan digali pada musim gugur atau musim semi saat berumur 6-10 tahun. Didekortisasi dan dikeringkan. Akar yang telah didekortisasi adalah jika seluruh permukaannya disilinderkan (melingkar) atau jika dipotong secara longitudinal di bagian planokonvex (datar). Bagian yang digunakan sering memperlihatkan lubang yang mengindikasikan bahwa akar itu telah disiapkan untuk dikeringkan.

Obat ini diekspor dari Shanghai ke Tientsin, seringkali melewati Hong Kong. Kualitas yang lebih bagus dibungkus dalam kotak kayu kecil yang berisi 280 lb atau 50 kg, dan kualitas yang lebih jelek dalam tas.

Kandungan kimia

Akar rhubarb mengandung campuran kompleks dari 2-5% turunan antrakinon (anthranoids), yang sebagian besar berada sebagai glikosida. Setelah masuk dalam tubuh, bakteri usus akan memetabolisme glikosida antrakinon menjadi antranol, yang diserap pada tingkat sedang dan diekskresikan dalam empedu, air liur, susu, dan air seni.

Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloe-emodin, rhein, emodin, dan emodin mono-etil eter (physcion). Senyawa tersebut juga terdapat dalam bentuk glikosida.

 

Penggunaan

Akar Rhubarb telah digunakan secara tradisional untuk sifat pencahar dan dalam terapi jangka pendek. Sejak 1996, Institut Federal untuk Obat-Obatan dan Alat Kesehatan di Jerman (Federal Institute for Drugs and Medical Devices) telah merekomendasikan bahwa obat pencahar yang mengandung antrakinon tidak boleh digunakan secara terus menerus untuk periode yang melebihi 1–2 minggu.

Efek samping

Gagal ginjal akut telah dikaitkan dengan antrakinon. Seorang wanita berusia 23 tahun mengalami gagal ginjal akut dengan fibrosis interstisial hiposeluler setelah penggunaan jangka panjang pil pelangsing herbal China yang mengandung turunan antrakinon, yang diekstrak dari rhubarb.

Kerusakan ginjal mungkin diperparah oleh penggunaan diklofenak secara bersamaan. Fungsi ginjalnya pulih setelah berhenti minum pil pelangsing, tetapi fibrosis interstisial ringan dan atrofi tubular masih jelas secara histologis 4 bulan kemudian.

Meskipun hubungan kausal antara agen yang mengandung antrakinon dan kerusakan ginjal masih harus dibuktikan, nefropati interstisial terkait intravitial harus dipertimbangkan pada pasien yang datang dengan gagal ginjal yang tidak dapat dijelaskan.

Simplisia lain

Dalam perdagangan dikenal Chinese rhapontic, India rhubarb, English rhubarb, dan Japanese rhubarb. Di Indonesia (Pulau Jawa: Kaliangkrik, Magelang) juga dikenal akar kelembak untuk bumbu rokok (gambar header artikel), tidak dianjurkan untuk pengobatan karena adanya asam krisofanat dan rhaponticin menyebabkan sakit perut. Adanya rapontisin ditandai dengan adanya fluresensi biru yang kuat.

Akar kelembak digunakan sebagai bitter stomachic dalam pengobatan diare, efek purgatif diikuti dengan efek astringent.

#5 Aloe (Jadam arab)

Asal tumbuhan

Aloe atau aloes adalah getah yang dikeringkan dari daun Aloe barbadensis Miller (Aloe vera L.) dan dikenal dengan Curacao aloe atau Aloe ferox Miller dan hibridanya, yaitu Aloe spicata Baker, dalam perdagangan dikenal dengan Cape aloe (Fain. Liliaceae).

Aloe menghasilkan tidak kurang dari 50% bahan yang larut dalam air. Ada sekitar 300 jenis Aloe spp. yang dikenal dan banyak diantaranya merupakan tumbuhan asli di Afrika. Banyak yang diperkenalkan di Eropa dan Hindia Barat. Tumbuhan ini merupakan tumbuhan xerophytic yang mempunyai daun yang berdaging, biasanya tepi daun berduri, hampir mirip dengan agave (serat) (misal Agave americana L., Amaryltidaceae).

Pemanenan dan pembuatan aloe

Daun-daun dipanen pada bulan Maret dan April dan letakkan bekas potongan melintang menghadap ke bawah pada penampung bentuk-V. Cairan yang keluar dari sel khusus tepat di bawah lapisan epidermis daun dibiarkan ditampung. Cairan yang diperoleh diuapkan dalam panci tembaga sampai kekentalan tertentu, dituang ke dalam wadah logam dan dibiarkan mengeras. Aloe sekarang diproduksi di Aruba, Bonaire, Haiti, Venezuela, dan Afrika Selatan. Di AS yang digunakan adalah Curacao aloe.

Sifat aloe

Aloe yang dipasarkan berbentuk masa opaque (tidak tembus sinar) bewarna hitam kemerahan sampai hitam kecoklatan sampai coklat tua. Rasanya memuakkan (memuntahkan) dan pahit. Baunya khas tidak enak.

Kandungan kimia

Aloe mengandung sejumlah glikosida antrakinon, utamanya barbaloin (aloe-emodin-C-10 glukosida antron). O-glikosida dari barbaloin dengan gula tambahan berhasil diisolasi dari Cape aloe, senyawa ini disebut aloinosida. Bentuk bebas dari aloe-emodin dan antranol kombinasi dan bebas juga ditemukan, sedangkan asam krisofanat ditemukan dalam tipe aloe tertentu. Senyawa aktif dalam Curacao aloe lebih baik daripada Cape aloe, karena kandungan aloe-emodinnya dua setengah kali. Kandungan senyawa fisiologis aktif berkisar antara 10-30%, sedangkan kandungan yang tidak aktif 16-63%, yaitu berupa resin dan minyak atsiri.

 

 

Referensi

General

Senna

Cascara

Rhubarb

  • Wang Z, Ma P, Xu L, He C, Peng Y, Xiao P. 2013. Evaluation of the content variation of anthraquinone glycosides in rhubarb by UPLC-PDA. Chem Cent J. 7(1):170.
  • Chand K and Lin TX, 2009, Chapter 48 – Treatments used in complementary and alternative medicine, in Side Effects of Drugs Annual. Volume 31: 745-56.

Lain-lain

Advertisements

5 thoughts on “Glikosida antrakinon

  1. maaf mas contoh senyawa yang mengandung glikosida antrakinon apa ya?
    mohon dijawab
    terima kasih..

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out /  Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out /  Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out /  Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out /  Change )

w

Connecting to %s