Glikosida Antrakinon


Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satu atau lebih gula (glikon) di antara produk hidrolisisnya dan sisanya berupa senyawa bukan gula (aglikon). Bila gula yang terbentuk adalah glukosa maka golongan senyawa itu disebut glukosida, sedangkan bila terbentuk gula lainnya disebut glikosida. Di alam terdapat O-glikosida (dioscin), C-glikosida (barbaloin), N-glikosida (adenosine), dan S-glikosida (sinigrin).

Secara kimia, senyawa ini merupakan asetal, yaitu hasil kondensasi gugus hidroksil gula dengan gugus hidroksil dari komponen aglikon, serta gugus hidroksil sekunder di dalam molekul gula itu sendiri juga mengalami kondensasi membentuk cincin oksida. Secara sederhana glikosida merupakan gula eter. Bentuk alfa dan beta mungkin saja ada, namun di alam atau di dalam tanaman hanya bentuk beta (ß) yang ada.

Dari segi pandang biologi, glikosida berperan dalam tumbuhan terlibat dalam fungsi pengaturan-pengaturan, perlindungan, dan kesehatan. Sedangkan untuk manusia ada yang digunakan dalam pengobatan. Dalam segi pengobatan, glikosida menyumbang hampir setiap kelas pengobatan, misalnya sebagai obat jantung (kardiotonika), contohnya: glikosida digitalis, strophantus, squill, convallaria, apocynum, dll. Sebagai obat pencahar (laxantia), misalnya antrakinon dalam sena, aloe, kelembak, kaskara sagrada, frangula, dll. Sebagai penyedap atau lokal iritan, misalnya alil-isotiosianat; sebagai analgesika, misalnya gaulterin dan gondopuro menghasilkan metilsalisilat.

Klasifikasi (penggolongan) glikosida sangat sukar. Bila ditinjau dari gulanya akan dijumpai gula yang strukturnya belum jelas. Sedangkan bila ditinjau dari aglikonnya akan dijumpai hampir semua golongan konstituen tumbuhan, misalnya tanin, sterol, terpenoid, antosianin, flavonoid dsb. Bila ditinjau dari segi pengobatan akan terjadi beberapa glikosida yang diabaikan, padahal penting dalam farmakognosi.

Dalam tumbuhan sering dijumpai gula lebih dari satu, misalnya di- dan trisakanida. Gula yang umum adalah D-glukosa, sering dijumpai pula ramnosa. Gula yang tidak umum misalnya digitoksosa, digitalosa, simanosa dsb.

Hampir semua glikosida dapat dihidrolisis dengan pendidihan dengan asam mineral. Namun demikian kecepatannya berbeda-beda. Hidrolisis dalam tumbuhan juga terjadi karena enzim yang terdapat dalam tumbuhan tersebut. Nama enzimnya secara umum adalah beta glukosidase, sedangkan untuk ramnosa nama enzimnya adalah ramnase. Untuk tanaman tertentu juga memiliki enzimnya sendiri, misalnya emulsin pada biji amandel dan mirosin dalam biji mustar hitam.

Biosintesis glikosida secara singkat dapat dirangkum dalam reaksi sebagai berikut:

UTP + gula-1-fosfat —-(1)——-à UDP-gula + PPi

UDP-gula + —septor  —-(2)–à septon – gula + UDP (glikosida)

(1) enzim uridil tranferase (2) enzim glikosil transferase

Dengan reaksi sejalan akan terbentuk di-, tri-, bahkan tetra- sakarida. Bila bagian aglikon digunakan sebagai dasar klasifikasi maka akan didapatkan penggolongan sebagai berikut (menurut Claus dalam Tyler et al.,1988).

1. golongan kardioaktif

2. golongan antrakinon

3. golongan saponin

4. golongan sianopora

5. golongan isotiosianat

6. golongan flavonoid

7. golongan alkohol

8. golongan aldehida

9. golongan lakton

10. galongan fenolat

11. golongan tanin.

Glikosida antrakinon

 

Glikosida antrakinon, golongan glikosida ini aglikonnya adalah sekerabat dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol). Adapun strukturnya adalah sebagai berikut.

Gambar 1. Struktur kimia antrakinon. Nama lain: 9,10-antracendion, 9,10-antrakion; C14H8O2 (BM: 208,22 g/mol)

a. Sifat fisika & kimia

Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampai merah sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi digunakan reaksi Borntraeger (lihat MMI).

Gambar 2. Semua antrakinon memberikan warna reaksi yang khas dengan reaksi Borntraeger jika Amonia ditambahkan: larutan berubah menjadi merah untuk antrakinon dan kuning untuk antron dan diantron. Antron adalah bentuk kurang teroksigenasi dari antrakinon, sedangkan diantron terbentuk dari 2 unit antron.

Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah antron dan antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida.

Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam alkali, sedangkan isomernya, yaitu antranol bewarna kuning kecoklatan dan dengan alkali membentuk larutan berpendar (berfluoresensi) kuat.

Oksantron merupakan zat antara (intermediate) antara antrakinon dan antranol. Reaksi Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan menambahkan hidrogen peroksida akan menujukkan reaksi positif. Senyawa ini terdapat dalam Frangulae cortex.

Diantron adalah senyawa dimer tunggal atau campuran dari molekul antron, hasil oksidasi antron (misalnya larutan dalam aseton yang diaerasi dengan udara). Diantron merupakan aglikon penting dalam Cassia, Rheum, dan Rhamnus; dalam golongan ini misalnya senidin, aglikon senosida. Reidin A, B, dan C yang terdapat dalam sena dan kelembak merupakan heterodiantron.

b. Efek farmakologi (bioaktivitas)

Glikosida antrakinon adalah stimulan katartika dengan meningkatkan tekanan otot polos pada dinding usus besar, aksinya akan terasa sekitar 6 jam kemudian atau lebih lama. Adapun mekanisme belum jelas, namun diduga antrakinon dan antranol dan turunannya berpengaruh terhadap transpon ion dalam sel colon dengan menghambat kanal ion Cl-.

Untuk antron dan antranol mengeluarkan kegiatan lebih drastik (itulah sebabnya ada beberapa simplisia yang boleh digunakan setelah disimpan selama satu tahun, untuk mengubah senyawa tersebut menjadi antrakinon), bila jumlahnya lebih besar daripada antrakinon akan mengakibatkan mulas dan rasa tidak enak.

c. Kegunaan

Katartika / pencahar , pewarna, dan antibakteri.

Simplisia penghasil antrakinon

a. Daun sena, Senna leaf (Sennae Folium)

Asal tumbuhan: Cassia acutifolia DeliIe (Alexandria senna) dan Cassia angustifolia Vahl. (Tinnevelly senna) (Suku Leguminosae).

Tempat tumbuh: Untuk Cassia acutifolia tumbuh liar di lembah sungai Nil (dari Aswan sampai Kordofan), sedangkan Cassia angustifolia tumbuh liar di Somalia, Jazirah Arab, dan India. Di India Selatan (Tinnevelly) tanaman ini dibudidayakan. Juga ditanam di Jammu dan Pakistan Barat Laut. Di India tanaman ini dibudidayakan dengan pengairan. Perbedaan antara sena Aleksandria dan sena India tercantum dengan jelas dalam Trease & Evans Pharmacognosy (2002).

Kualitas: Daun yang bewarna hijau kebiruan adalah yang terbaik, sedangkan yang bewarna kuning adalah yang terjelek. ldentifikasi makroskopik dan mikroskopik terdapat antara lain dalam Trease & Evens Pharmacognosy (2002).

Kandungan kimia: Kandungan aktif utama adalah merupakan glikosida dimer yang aglikonnya terdiri dari aloe-emodin dan atau rein. Kadar yang paling besar adalah senosida A dan senosida B, merupakan sepasang isomer yang aglikonnya adalah rein-diantron (senidin A dan senidin B). Kandungan lain yang lebih kecil kadarnya adalah senosida C dan D. Polong sena (Sennae Fructus, Senna pods) juga mengandung glikosida aktif, glikosidanya memiliki 10 gugus gula yang melekat pada inti rein-diantron.

Simplisia serupa yang disebut Bombay, Mecca, dan Arabian sennae didapatkan dari tumbuhan liar Cassia angustifolia yang tumbuh di Arab. Daunnya mirip dengan sena namun lebih panjang dan lebih sempit. Di Perancis digunakan dog sennae dan tumbuhan Cassia obovata yang tumbuh di Mesir.

Penggunaan: Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali pakai. Sering dikombinasi dengan bahan gom hidrokoloid. Juga digunakan dalam teh pelangsing. Produk: HerbalaxR

b. Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark)

Asal tumbuhan: Kulit kayu dari Rhamnus purshianus DC atau Frangula purshiana (DC) A. Gray ex J.C.Cooper (suku Rhamnaceae).

Pengumpulan dan penyimpanan. Simplisia adalah kulit kayu dikumpulkan dari tumbuhan liar pada bulan pertengahan April sampai akhir Agustus. Kulit diambil memanjang 5-10 cm, dikeringkan diketeduhan, dihindarkan dari lembab dan hujan, karena kulit dapat berkapang. Kemudian disimpan paling lebih dari satu tahun. Dahulu diekspor dalam bentuk simpleks, namun sekarang dalam bentuk ekstrak.

Gambar 3. Kandungan kimia. R. frangula: Glucofrangulin A dan B, suatu diglukosida yang hanya berbeda pada gula nomor C6. R. cathartica: Emodin, aloe-emodin, chrysophanol dan glikosida rhein, frangula-emodin, rhamnicoside, alaterin dan physcion. R. purshiana: Cascarosides A, B, C, D, E dan F yang semuanya adalah steroisomer daro aloin dan turunannya, dengan glikosida minor termasuk barbaloin, frangulin, chrysolin, palmidin A, B, dan C dan aglikon bebas.

Kandungan kimia. Kaskara mengandung senyawa golongan antrakinon 6-9%, dalam bentuk O-glikosida dan C-glikosida. Ada empat glikosida primer, yaitu kaskarosida, yaitu kaskarosida A, B, C, dan D yang berbentuk O- maupun C-glikosida.

Senyawa lainnya antara lain barbaloin dan krisaloin. Turunan emodin oksantron, yaitu aloe emodin dan krisofanol baik dalam bentuk bebas maupun glikosida. Juga berbagai turunan diantron lainnya, yaitu palmidin A, B, dan C.

Simplisia pengganti dari tumbuhan Rhamnus cathartica dan R. carniolica.

c. Cassia pods (Buah trengguli)

Asal tanaman. Buah yang dikeringkan dari Cassia fistula (suku Leguminosae). Tumbuhan ini ditanam di Hindia Barat (Dominika dan Martinique) dan Indonesia.

Bentuk dalam perdagangan. Bubur daging buah dibuat dengan perkolasi dengan air, diuapkan akan terbentuk bubur.

Kandungan kimia. Bubur kasia mengandung gula 50%, zat warna, dan minyak atsiri. Bubur ini mengandung rein dan senyawa mirip senidin. Daun tanaman ini mengandung rein bebas atau terikat, senidin, senosida A, dan B. Empulur mengandung barbaloin dan rein, serta Ieukoantosianidin.

Kegunaan. Menurut pengobatan Ayurveda bubur kasia bersifat antifungi, antibakteri, dan pencahar (laxatives), juga sebagai antitussive.

d. Rhei Radix (Rhubarb, Chinese rhubarb)

Asal tanaman: Bagian dalam tanah yang dikeringkan dan Rheum palmatum L. (suku Polygonaceae) Rheum officinale atau hibrida dari dua jenis tanaman ini.

Pengumpulan dan persiapan. Dahulu diperkirakan akar ditumbuhkan atau ditanam di dataran tinggi (lebih dari 3000 m) dan digali pada musim gugur atau musim semi saat berumur 6-10 tahun. Didekortisasi dan dikeringkan. Akar yang telah didekortisasi adalah jika seluruh permukaannya disilinderkan (melingkar) atau jika dipotong secara longitudinal di bagian planokonvex (datar). Bagian yang digunakan sering memperlihatkan lubang yang mengindikasikan bahwa akar itu telah disiapkan untuk dikeringkan.

Obat ini diekspor dari Shanghai ke Tientsin, seringkali melewati Hong Kong. Kualitas yang lebih bagus dibungkus dalam kotak kayu kecil yang berisi 280 lb atau 50 kg, dan kualitas yang lebih jelek dalam tas.

Kandungan kimia. Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloe-emodin, rhein, emodin, dan emodin mono-etil eter (physcion). Senyawa tersebut juga terdapat dalam bentuk glikosida.

Simplisia lain. Dalam perdagangan dikenal Chinese rhapontic, India rhubarb, English rhubarb, dan Japanese rhubarb. Di Indonesia (Pulau Jawa: Kaliangkrik, Kedu) juga dikenal akar kelembak untuk bumbu rokok (gambar header artikel), tidak dianjurkan untuk pengobatan karena adanya asam krisofanat dan rhaponticin menyebabkan sakit perut. Adanya rapontisin ditandai dengan adanya fluresensi biru yang kuat.

Kegunaan. Akar kelembak digunakan sebagai bitter stomachic dalam pengobatan diare, efek purgatif diikuti dengan efek astringent.

e. Aloe (Jadam arab)

Aloe atau aloes adalah getah yang dikeringkan dari daun Aloe barbadensis Miller (Aloe vera L.) dan dikenal dengan Curacao aloe atau Aloe ferox Miller dan hibridanya, yaitu Aloe spicata Baker, dalam perdagangan dikenal dengan Cape aloe (Fain. Liliaceae).

Aloe menghasilkan tidak kurang dari 50% bahan yang larut dalam air. Ada sekitar 300 jenis Aloe spp. yang dikenal dan banyak diantaranya merupakan tumbuhan asli di Afrika. Banyak yang diperkenalkan di Eropa dan Hindia Barat. Tumbuhan ini merupakan tumbuhan xerophytic yang mempunyai daun yang berdaging, biasanya tepi daun berduri, hampir mirip dengan agave (serat) (misal Agave americana L., Amaryltidaceae).

Pemanenan dan pembuatan aloe. Daun-daun dipanen pada bulan Maret dan April dan letakkan bekas potongan melintang menghadap ke bawah pada penampung bentuk-V. Cairan yang keluar dari sel khusus tepat di bawah lapisan epidermis daun dibiarkan ditampung. Cairan yang diperoleh diuapkan dalam panci tembaga sampai kekentalan tertentu, dituang ke dalam wadah logam dan dibiarkan mengeras. Aloe sekarang diproduksi di Aruba, Bonaire, Haiti, Venezuela, dan Afrika Selatan. Di AS yang digunakan adalah Curacao aloe.

Sifat aloe. Aloe yang dipasarkan berbentuk masa opaque (tidak tembus sinar) bewarna hitam kemerahan sampai hitam kecoklatan sampai coklat tua. Rasanya memuakkan (memuntahkan) dan pahit. Baunya khas tidak enak.

Kandungan kimia. Aloe mengandung sejumlah glikosida antrakinon, utamanya barbaloin (aloe-emodin-C-10 glukosida antron). O-glikosida dari barbaloin dengan gula tambahan berhasil diisolasi dari Cape aloe, senyawa ini disebut aloinosida. Bentuk bebas dari aloe-emodin dan antranol kombinasi dan bebas juga ditemukan, sedangkan asam krisofanat ditemukan dalam tipe aloe tertentu. Senyawa aktif dalam Curacao aloe lebih baik daripada Cape aloe, karena kandungan aloe-emodinnya dua setengah kali. Kandungan senyawa fisiologis aktif berkisar antara 10-30%, sedangkan kandungan yang tidak aktif 16-63%, yaitu berupa resin dan minyak atsiri.

Penggunaan. Bila digunakan sebagai katartik, beraksi pada usus besar. Glikosida aloe bersifat drastik yang kuat, lebih baik menggunakan bahan lain untuk tujuankatartik.

f. Aloe vera Gel

Gel segar yang berlendir terdapat dalam jaringan parenkim dalam daun bagian tengah dan Aloe barbadensis (Aloe vera). Digunakan bentahun-tahun untuk mengobati luka bakar, tergores, dan iritasi kulit lainnya. Dalam tahun 1935, getahnya dianjurkan untuk mengobati luka bakar tingkat tiga pada penyinaran dengan sinar-X, sekarang hanya digunakan sebagai pelunak (emollient) dan pelembab (moisturizing).

Aloe vera gel yang berupa produk yang distabilkan sekarang dibuat dari bagian tengah daun yang lunak dengan berbagai metode yang dipatenkan, diantaranya termasuk pemerasan (penekanan) dan ekstraksi dengan pelarut dalam kondisi “harsh”. Akibatnya produk ini sangat beragam. Dalam penelitian yang memiliki daya merangsang penyembuhan luka (cell-proliferative) adalah gel segar, sedangkan produk yang dikeringkan belum diteliti.

Penggunaan. Dapat digunakan sebagai obat dalam maupun obat luar. Sebagai campuran dalam hand lotion dan frozen yogurt. Indikasinya untuk yang dimakan adalah sakit kepala sampai obesitas, walaupun secara klinik belum terbukti.

Referensi:

http://www.hoirulblog.co.cc, Download pdf: Kimia-Bahan-Alam-Glikosida-Antrakinon

http://nadjeeb.wordpress.com : glikosida nadjeeb

bahan-kuliah-fito-2

Trease & Evans Pharmacognosy, 2002

Claus dalam Tyler et al., 1988

About these ads

About admin

menebar ilmu pengetahuan

Posted on 02/07/2010, in NATURAL PRODUCT and tagged , . Bookmark the permalink. 4 Comments.

  1. penyariannya antrakinon dengan metode apa pak ???

  2. pak contoh simple glikosida gmana pak?? bingung

  3. mas.. kok persis ky di slide ya mas..??haha
    piss..

    ajari manage blog mas..

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s

Follow

Get every new post delivered to your Inbox.

Join 163 other followers

%d bloggers like this: